友愛労働歴史館の運営母体である（一財）日本労働会館（旧財団法人日本労働会館）は戦前、①日本労働会館（明治27年、総同盟本部会館、現在の友愛会館）、②アパート青雲荘・友愛病院（昭和11年）、③大井友愛館（大正13年）、④神楽坂食堂（東京市設食堂を昭和13年に引受け）を経営していました。

太平洋戦争末期の昭和19（1944）年から昭和20（1945）年にかけ、東京は相次いで米軍B29の空襲を受けました。ウィキペディアは「1944（昭和19）年11月24日以降、106回の空襲を受けたが、特に1945年3月10日、4月13日、4月15日、5月24日未明、5月25日-26日の5回は大規模だった。」と記しています。

昭和20年5月23日深夜から24日未明の「東京山の手大空襲」により、東京・芝にあった日本労働会館本館（旧ユニテリアン教会・惟一館、日本近代建築の父ジョサイア・コンドル設計）、アパート青雲荘・友愛病院（モダニズム建築家・山口文象設計）、そして東京・神楽坂の神楽坂食堂が焼失しました。また、これより先の4月14日の川崎大空襲で、神奈川県・川崎にあった第二友愛病院・第二青雲荘が失われています。

『財団法人日本労働会館60年史』は、「1945年8月15日、こうして終戦を迎えた財団法人日本労働会館は、その事業基盤を失い、財産として残ったのは本館の土地、内部が焼けた病院の建物、大井友愛館と地方の川口分館、因島分館、それに西宮分館の焼けた跡地だけであった。」と記しています。写真右奥はジョサイア・コンドル設計の日本労働会館（旧ユニテリアン教会・惟一館）、左手前は山口文象設計のアパート青雲荘（2階、3階）・友愛病院（1階）です。